سایت رسمی فوتبالی-لئوناردو مدیر ورزشی باشگاه میلان اعلام کرده که با کاکا درارتباط است و او به زودی با باشگاه روسونری همکاری خواهد داشت ولی در حال حاضر هیچ پست مشخصی برای این اسطوره برزیلی درنظر گرفته نشده است.
کاکا در هفته های اخیر به ایتالیا سفر کرده و درحال مذاکره با سران میلان است تا در پستی در این باشگاه مشغول به کار شود و ممکن است به زودی او به عنوان استعدادیاب باشگاه روسونری استخدام شود؛ بدین ترتیب او قادر خواهد بود تا در کنار فرزندانش در برزیل زندگی را ادامه دهد.
لئوناردو در گفتگو با اسکای دراین رابطه گفت:« سرنوشت کاکا به زودی با باشگاه میلان گره خواهد خورد؛ این را به خاطر روابطی که وجود دارد می گویم. البته هیچ پست مشخص و دقیقی برای او درنظر گرفته نشده است ولی او به باشگاه متصل خواهد شد؛ چون بدون شک نام کاکا با تاریخ باشگاه میلان مرتبط است.»
لئوناردو در ادامه در تمجید از کاکا گفت:« کاکا آخرین دارنده توپ طلا در باشگاه میلان است و فکر می کنم که شیوه ای که او عمر فوتبالی اش را مدیریت کرد، در حقیقت نشانگر سبک باشگاه روسونری است. به خاطر همه این مسائل فکر می کنم که درآینده می توان شاهد تولد ارتباط جدیدی با کاکا باشیم. در حال حاضر او باید به خاطر مسائل شخصی اش در برزیل بماند ولی بی تردید با باشگاه میلان مرتبط خواهد شد.»
کاکا درسال 2007 توپ طلا را مال خود کرد و آخرین بازیکنی است که به جز کریس رونالدو و مسی توانسته این جایزه را فتح کند. از آن سال به بعد، این جایزه معتبر دنیای فوتبال، تنها در اختیار مسی و رونالدو قرار گرفته و هیچ بازیکن دیگری جز این دو، نتوانسته دستش را به توپ طلا برساند.
درروز 17 دسامبر سال 2017 کاکا بعد از رد پیشنهادات باشگاه های سائوپائولو و میلان با پیراهن اورلاندو سیتی با دنیای فوتبال خداحافظی کرد.